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Nobelpreistraeger Emil Fischer
Nobel-preisträger Emil Fischer
Strukturaufklärung
In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts war die Chemie soweit gediehen, dass aufgrund der elementaren Zusammensetzung und mit Vergleichssynthesen 'routinemässig' das Strukturbild eines Naturstoffes entworfen werden konnte, was jedoch eine aufwändige, mühevolle und zeitraubende Angelegenheit war. Was damals Jahrzehnte dauerte, würde heute in einem Tag vollbracht werden! Am Coffeinmolekül und ihm nahe verwandten Molekülen schieden sich die Geister: Ludwig Medicus arbeitete nicht so sehr im Labor, aber dachte viel über chemische Strukturen nach und zeichnete bereits 1875 das richtige 'Bild' des Coffeins, wie sich später herausstellte. Der angehende Nobelpreisträger Emil Fischer bekämpfte Medicus' Arbeit bezw. Vorstellung aufs Heftigste, war aber selber einem Irrtum verfallen, den er erst 22 Jahre später aufgrund seiner eigenen experimentellen Arbeiten einsehen konnte.
Auch die Strukturaufklärung hat wie die Entdeckung ihren historischen Reiz und zwar deshalb, weil im Jahre 1875 ein Chemiker namens Ludwig Medicus (1847-1915) in seiner Habilitationsschrift mit wenigen Experimenten aber viel Scharfsinn und Intuition die Strukturen der damals bekannten Purine (Harnsäure, Xanthin, Guanin, Hypoxanthin) sowie der Purinalkaloide Coffein und Theobromin herleitete (Medicus 1875). Er war seiner Zeit weit voraus und könnte mit Recht als der erste Vertreter einer Theoretischen Chemie bezeichnet werden. Mit Ausnahme von Theobromin, an dessen Gerüst er eine Methylgruppe falsch platziert hatte, waren alle Strukturen korrekt. Leider konnte Medicus den ihm gebührenden Ruhm nicht einheimsen, denn der allmächtige 'Chemiepapst' jener Zeit, Emil Fischer (1852-1919), bekämpfte Medicus' Arbeit mit grösster Heftigkeit. Erst im Jahre 1897 sah jener seinen Irrtum ein – eine späte Rehabilitation von Medicus: "Durch eine ausführliche Untersuchung der Methylharnsäuren kam ich später allerdings zu der Ueberzeugung, dass die Formel von Medicus den Vorzug verdiene, und dieselbe hat sich auch bei allen von mir neuerdings studirten Verwandlungen der Harnsäure bewährt. Trotzdem glaubte ich bis vor Kurzem an meinen Formeln des Xanthins und Caffeins festhalten zu müssen, weil mir ein principieller Unterschied zwischen der Structur dieser Basen und der Harnsäure zu bestehen schien."

Das Puzzle bestand darin dass, dass es dem gewieften Praktiker Fischer nicht gelang, aus Xanthin durch Methylierung und Oxidation das gleiche Produkt wie durch Methylierung von Harnsäure, einer Oxidationsstufe des Xanthins, zu erhalten. Es muss festgehalten werden, dass Emil Fischer trotz dieses langen Irrweges auf dem Gebiet der Purine führend war. Beispielsweise war er der erste, der Coffein aus den einfachen Vorstufen Dimethylharnstoff und Malonsäure synthetisierte (Fischer and Ach 1895), und dies ohne zu wissen, wie das Molekül aussah! Im Jahre 1902 erhielt er den Nobelpreis für Chemie in Anerkennung seiner Arbeiten auf den Gebieten der Purin- und Zuckerchemie.
Literatur

Fischer E. und Ach, L. 1895. Synthese des Caffeins. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 28: 3135-3143.

Fischer E. 1897. Ueber die Constitution des Caffeins, Xanthins, Hypoxanthins und verwandter Basen. Chem. Ber. 30: 549-573.

Medicus, L. 1875. Zur Constitution der Harnsäuregruppe. Ann. der Pharmacie 175: 230-251.

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