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Ökologie

Sekundärstoffe sind polyfunktionell, d.h. dass sie nicht nur im angestammten Organismus verschiedene Aufgaben erfüllen, sondern auch nach aussen, je nach Zielorganismus, ganz unterschiedliche, jeweils hochspezifische Wirkungen entfalten. Für den ersten Fall sei hier das anschauliche Beispiel der cyanogen Glykoside zitiert (Selmar et al. 1988): In den Samen des Parakautschukbaums, Hevea brasiliensis (Willd.) Muell. Arg., haben sie einerseits aufgrund der verletzungsbedingten Freisetzung von Blausäure eine Schutzfunktion gegen Schadorganismen aller Art. Andrerseits stellen sie einen wertvollen Stickstoffspeicher dar, der während der Sämlingsentwicklung mobilisiert wird. Obschon die Purinalkaloide wegen ihres grossen Stickstoffanteils ideale Stickstoffspeicher-Substanzen wären, wird diese Eigenschaft während der Keimung der Kaffeebohne nicht (Baumann and Gabriel 1984) und während jener der Colanuss (Weevers 1930) nur teilweise genutzt. Sie sind jedoch sehr geeignet, den zweiten Fall der Multifunktionalität, also die chemische Verteidigung, zu illustrieren, welche die spezifischen, gegen verschiedene Organismen gerichteten Wirkungen beinhaltet,wobei Coffein innerhalb der Purin-Alkaloide meist am potentesten ist. Es sei hier nur ein stichwortartiger, kurzer Streifzug durch die Hierarchie der Organismenwelt unternommen:

In Bakterien wird der 'UV dark repair mechanism' selektiv gehemmt, das heisst, der Reparaturvorgang an der DNS zur Entfernung der durch UV-Strahlung induzierten Thymindimeren wird verunmöglicht, was zum Tod des Bakteriums führt (Kihlman 1977).
Die 'Manufacturers' purinalkaloidhaltiger Genussmittel kennen das Schreckgespenst 'Mycotoxine' (z.B. Aflatoxine) kaum, das sonst die Verarbeitung von Pflanzenprodukten aus den warmen Klimazonen hartnäckig begleitet. Soweit untersucht limitieren Coffein und Theobromin das Wachstum der entsprechenden Penicillium- und Aspergillus-Arten und unterbinden deren Toxin-Produktion (Buchanan et al. 1981). Der Ansatzpunkt ist nicht bekannt. In höheren Pflanzen wird durch Methylxanthine die Bildung der Zellplatte verhindert, es entstehen binukleäre Zellen. Es wird vermutet, dass der Ca2+-abhängige Fusionsprozess der Golgivesikel, welcher die Bildung der Tochterzellmembranen und von Zellplatten-Komponenten bewirkt, verunmöglicht wird (Verma and Gu 1996). Die Hemmung der Tracheidendifferenzierung (in Zinnia elegans) wird auf einen coffeininduzierten Efflux von intrazellulärem Ca2+ zurückgeführt (Roberts and Haigler 1992).

In Insekten greifen Coffein und Theobromin in den Metabolismus von cAMP, einem 'second messenger', ein, indem sie die entsprechende Phosphodiesterase selektiv hemmen. Dadurch steigt die Konzentration von zyklischem AMP an, womit eine grosse Zahl von Zellfunktionen tangiert wird, was zu Entwicklungsstörungen und zum Tod führt (Nathanson 1984).

Schliesslich gelangen wir zu den Säugetieren und ihrem für unsere Zukunft wichtigsten Vertreter, dem Homo sapiens. Als möglicher Angriffspunkt wurde früher ebenfalls die vorhin erwähnte Phosphodiesterase (PDE) diskutiert (Butcher and Sutherland 1962), wobei aber bald klar wurde, dass die zur eindeutigen Hemmung der PDE benötigte Coffeinkonzentration im millimolaren Bereich liegt und daher etwa 100-mal höher sein muss als jene im Körper nach Coffein-Einnahme (Wenn wir in Gedanken die in einer Tasse Kaffee enthaltene Coffeinmenge von rund 100 mg auf 50 Liter Körperflüssigkeit verteilen, erhalten wir 2mg/l, was etwa 10 µM (MW 194) entspricht). Sattin und Rall (1970) zeigten als erste, dass bei der Wirkung der Methylxanthine ein Rezeptor im Spiel sein muss. Heute wissen wir, dass sie als Antagonisten von Adenosin die mit G-Protein gekoppelten, in allen Geweben vorhandenen Adenosinrezeptoren (A1 und A2) blockieren und deshalb Wirkungen hervorrufen, die jenen von Adenosin entgegengesetzt sein können. Letztere Verbindung ist ein Neuromodulator und bewirkt unter anderem eine Sedierung des ZNS, Dilatation der cerebralen Gefässe, Erniedrigung der Schlagfrequenz sowie des Blutdrucks und Verminderung der Lipolyse im Fettgewebe (Olah and Stiles 1995; Snyder 1984). Selbstverständlich kommen bei toxischer Dosierung, die zB für Coffein bei 15 mg/kgKG beginnt und um 150 mg/kg KG letal ist, noch andere Effekte ins Spiel (Rall 1990). Mehr über die pharmakologischen Wirkungen der Purin-Alkaloide unter "Pharmakologie".

Diese hier geschilderte Multifunktionalität der Purinalkaloide hat, obschon in ihrer Entstehung rätselhaft, zweifelsohne, wie schon angedeutet, eine zentrale oekologische Bedeutung: Die Pflanze benötigt diese Verbindungen (nebst andern) zu ihrer chemischen Verteidigung. Die grosse Zahl der Generalisten, also Fressfeinde und Schädlinge aller Art, wird in Schranken gewiesen. Auf jeder Entwicklungsstufe gibt es jedoch Spezialisten, welche die phytochemische Barriere mühelos überwinden. Dazu gehören zum Beispiel der gefürchtete Kaffeerost (Hemileia vastatrix B. et Br.), der vor und während der letzten Jahrhundertwende die Arabica-Plantagen in den östlichen Kolonialländern verwüstete, der lästige Kaffeebohrer (Hypothenemus hampei Ferrari), der sich in der reifen Kaffeebohne wohlfühlt und dort den ganzen Entwicklungszyklus durchläuft und, last but not least, der Mensch in allen Kulturkreisen, der in seiner Geschichte die purinalkaloidhaltigen Pflanzen zu Genussmitteln transformierte.
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